きらびやかなビジネスの世界で成功を夢見るイアンと、酒とギャンブルと恋人と過ごす日々にそれなりの充足感を得ているテリー。そんな兄弟が“カサンドラズ・ドリーム号”と名付けた小型クルーザーを購入したことから、彼らの人生が徐々にうねり出す。イアンは若く美しい舞台女優アンジェラに心奪われ、彼女との優雅な新生活を実現させようと焦りを募らせていく。一方、テリーは出来心でのめり込んだポーカー勝負で惨敗し、巨額の借金を背負うはめに。その苦境を救ってくれるはずの大金持ちの伯父ハワードから“ある頼みごと”を持ちかけられた兄弟は、とてつもない代償を伴う人生の賭けに身を投じていく・・・。